Iniciou a carreira de cantor no rádio, na década de 30. Nos anos 40 realizou suas primeiras gravações, e foi do elenco das rádios Nacional e Tupi. Nesta última ficou conhecido como "príncipe do samba", e suas interpretações são características pelo estilo sincopado e levemente dolente que encontrou para cantar samba, inspirado em dois ídolos anteriores, Cyro Monteiro e Orlando Silva. Seu primeiro sucesso, lançado pela Star, foi "Mandei Fazer um Patuá" (R. Olavo/ N. Martins). Em 1958 veio o LP "Descendo o Morro", que teve continuações, nos volumes 2, 3 e 4. Entre seus muitos sucessos destacam-se "Maria Teresa" (Altamiro Carrilho), "O Baile Começa às Nove" (Haroldo Lobo/ Milton de Oliveira), "Juraci Me Deixou" (Raimundo Olavo/ Oldemar Magalhães), "Escurinho" (Geraldo Pereira) e "Crioulo Sambista" (Nelson Trigueiro/ Sinval Silva), entre outras. No total, gravou 350 discos de 78 rotações e perto de 20 LPs. Afastado das gravações nos últimos anos, teve vários de seus discos relançados em CD e em 1997 saiu a coletânea "Roberto Silva Canta Orlando Silva", extraída de seus vários LP na Copacabana.
